2-ACP (n.º CAS 36936-23-9) Introdução
Visão geral do 2-ACP
O 2-ACP, com fórmula molecular C₆H₆ClN₂, é um importante intermediário químico muito utilizado na síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos. Esta secção descreve as suas principais propriedades, rotas de síntese e aplicações.
Propriedades do 2-ACP
Propriedades Físicas
O 2-ACP apresenta-se como um pó cristalino branco a quase branco, com um ponto de fusão de 110–114 °C. É solúvel em solventes orgânicos comuns, como o etanol, o metanol e a acetona, mas não se dissolve em água.
Propriedades Químicas
Este composto é uma molécula heterocíclica que contém um anel piridínico e um grupo amino. Comporta-se como uma base fraca e é capaz de formar sais com ácidos. O grupo cloro na sua estrutura é também reativo e pode sofrer reações de substituição nucleofílica.
Síntese de 2-ACP
A partir da 2,6-dicloropiridina
Uma rota de síntese habitualmente utilizada envolve a reacção da 2,6-dicloropiridina com amoníaco na presença de um catalisador como o níquel Raney ou o paládio sobre carbono. Este processo inclui etapas de hidrogenação, descloração e ciclização que, em última análise, produzem 2-ACP.
A partir do ácido 2,6-dicloronicotínico
Em alternativa, o 2-ACP pode ser preparado fazendo reagir o ácido 2,6-dicloronicotínico com amoníaco utilizando um agente redutor, tal como o borohidreto de sódio. Este método segue um caminho de reação semelhante para produzir o composto alvo.
Aplicações do 2-ACP
Intermediários Farmacêuticos
O 2-ACP serve como um intermediário chave na produção de vários compostos farmacêuticos, incluindo medicamentos anti-hipertensores, anticancerígenos e antivirais.
Intermediários agroquímicos
É também utilizado no fabrico de agroquímicos, como herbicidas e fungicidas.
Outros usos
Além disso, o 2-ACP pode servir como bloco de construção para a síntese de outros compostos orgânicos, incluindo corantes e pigmentos.
Conclusão
A 2-amino-5-cloro-6-picolina (2-ACP) é um intermediário valioso para a síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos. Pode ser produzida a partir da 2,6-dicloropiridina ou do ácido 2,6-dicloronicotínico utilizando amoníaco. Com a sua vasta gama de aplicações e propriedades químicas úteis, a 2-ACP desempenha um papel importante nos processos químicos e industriais.
