4-Hidroxicumarina CAS nº 1076-38-6
Nível intermédio altamente versátilCom base num esqueleto de cumarina, é amplamente utilizado na síntese de diversos compostos orgânicos.
Reatividade DuplaPossui propriedades tanto eletrófilas como nucleofílicas, permitindo uma participação flexível em diversas reações químicas.
Características Físicas DefinidasApresenta um ponto de fusão bem definido (206°C) e uma forma cristalina em forma de agulha, o que permite um manuseamento e processamento consistentes.
Bom perfil de solubilidadeFacilmente solúvel em etanol, éter e água quente, facilitando a utilização em múltiplos sistemas de solventes e aplicações.
Descrição do produto: 4-Hidroxicumarina (n.º CAS 1076-38-6)
A 4-hidroxicumarina é um derivado da cumarina e representa um esqueleto heterocíclico altamente versátil, muito utilizado na síntese de diversos compostos orgânicos. Apresenta reatividade tanto eletrofílica como nucleofílica. O produto apresenta-se como cristais aciculares ligeiramente amarelados, com um ponto de fusão de 206 °C. É facilmente solúvel em etanol, éter e água quente, e produz uma coloração castanha quando reage com cloreto férrico.
Propriedades químicas da 4-hidroxicumarina
| Ponto de fusão | 211-213 °C (lit.) |
| Ponto de ebulição | 228,82°C (estimativa aproximada) |
| Densidade | 1,1734 (estimativa aproximada) |
| Pressão de vapor | 0,02 Pa a 25 °C |
| Índice de refracção | 1,4500 (estimativa) |
| Temperatura de armazenamento | Conservar abaixo de +30°C. |
| Solubilidade | DMSO (ligeiramente), Metanol (ligeiramente) |
| Forma | Líquido |
| Pka | 4,50±1,00(Previsto) |
| Cor | Incolor transparente a ligeiramente amarelado |
| Solubilidade em água | PRATICAMENTE INSOLÚVEL |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 a 21,2℃ |
| Referência de base de dados CAS | 1076-38-6 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência Química do NIST | 4-Hidroxicumarina (1076-38-6) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | 2H-1-Benzopiran-2-ona, 4-hidroxi- (1076-38-6) |
| Códigos de Perigo | Xn,Xi |
| Declarações de risco | 22-36/37/38 |
| Declarações de segurança | 26-36 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Aviso de Perigo | Irritante |
| TSCA | Sim |
| Código HS | 29322980 |
Aplicação do produto: 4-Hidroxicumarina (n.º CAS 1076-38-6)
A 4-hidroxicumarina é amplamente utilizada como intermediário na produção de produtos farmacêuticos e pesticidas. Serve como precursor chave para compostos anticoagulantes como o dicumarol, novos anticoagulantes, e a varfarina, que pertence à classe dos anticoagulantes orais. Entre estes, o dicumarol tem uma duração de ação relativamente longa (4 a 7 dias), enquanto o éster etílico da cumarina apresenta uma duração mais curta (2 a 3 dias).
Além disso, a 4-hidroxicumarina é utilizada na síntese de certos rodenticidas. Tem também aplicações na indústria de aromas e fragrâncias, uma vez que os compostos de cumarina são encontrados em abundância nas plantas.
