4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
Atividade catalítica excecional– Apresenta uma atividade de acilação e esterificação aproximadamente 10⁴–10⁶ vezes superior à da piridina.
Catalisador nucleofílico forte– O grupo dimetilamino, que cede eletrões, aumenta consideravelmente a eficiência da substituição nucleofílica.
Eficaz para substratos de baixa reatividade– Catalisa eficientemente a acilação de álcoois e aminas com elevado impedimento estérico ou baixa reatividade.
Versátil em Síntese Orgânica– Amplamente utilizado em reações de transferência de acila, incluindo síntese assimétrica com catalisadores quirais DMAP.
Descrição do produto 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
A 4-dimetilaminopiridina (DMAP) é um catalisador de acilação nucleofílica altamente eficaz. O grupo dimetilamino, doador de eletrões, entra em ressonância com o anel piridínico, ativando fortemente o azoto do anel para a substituição nucleofílica. Isto aumenta consideravelmente a acilação e a esterificação de álcoois e aminas/ácidos, incluindo substratos com elevado impedimento estérico ou baixa reatividade. A sua eficiência catalítica é aproximadamente 10⁴–10⁶ vezes superior à da piridina. A transferência de acila é uma transformação fundamental tanto em processos naturais como em síntese orgânica, e a DMAP quiral é comummente empregue como catalisador assimétrico de transferência de acila.
Propriedades químicas da 4-dimetilaminopiridina
| Ponto de fusão | 112 °C |
| Ponto de ebulição | 162 °C |
| densidade | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressão de vapor | 0,169 hPa a 20 °C |
| índice de refração | n20/D 1,431 |
| Fp | 110 °C |
| temperatura de armazenamento | Conservar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | metanol: 50 mg/mL, transparente |
| forma | comprimido |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| cor | branco-sujo a amarelo |
| Odor | odor característico |
| Faixa de PH | 9,7 (solução aquosa a 10%) |
| PH | 11 (60g/l, H2O, 20℃) |
| Solubilidade em água | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos e agentes oxidantes. |
| LogP | 1,34 a 25℃ |
| Referência de base de dados CAS | 1122-58-3 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência Química do NIST | 4-Piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | 4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3) |
Informações de segurança
| Códigos de Perigo | T,C,T+,Xn,F |
| Declarações de risco | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Declarações de segurança | 36/37/39-45-28a-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| leitor | ONU 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura de autoignição | 420 °C |
| Aviso de Perigo | Tóxico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe de Perigo | 8 |
| Grupo de Embalagem | II |
| Código HS | 29333999 |
| Toxicidade | DL50 oral em coelhos: 140 mg/kg; DL50 dérmica em coelhos: 90 mg/kg. |
Aplicação do produto 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
É utilizado no amaciamento da água e na preparação de água de elevada pureza, bem como na refinação de elementos radioativos. É também aplicado na extração de iodo de algas, na purificação de antibióticos e no tratamento de águas residuais industriais.
