Álcool benzílico CAS#100-51-6

O álcool benzílico (fórmula química: C₆H₅CH₂OH) é um líquido incolor, transparente e viscoso, com um ligeiro aroma. Apresenta uma densidade de 1,045 g/mL a 25 °C (lit.). Por ser o álcool gordo contendo fenil mais simples, pode ser considerado um benzeno substituído por hidroximetil ou um metanol substituído por fenil.

Quando armazenado por longos períodos, o álcool benzílico pode desenvolver um ligeiro odor a amêndoa amarga devido à oxidação gradual. É um composto polar com baixa toxicidade e baixa pressão de vapor, o que o torna um solvente valioso em diversas aplicações químicas. A substância é inflamável e apresenta uma solubilidade limitada em água (aproximadamente 1 grama dissolve-se em 25 mL de água), mas é miscível com muitos solventes orgânicos, incluindo etanol, éter, benzeno e clorofórmio.

Na natureza, o álcool benzílico ocorre tanto na forma livre como ésteres em óleos essenciais como o jasmim, ylang-ylang, frangipani, jacinto, flor-da-lua, bálsamo do Peru e bálsamo de Tolu. Como se oxida lentamente ao ar, formando benzaldeído e anisol, os produtos comerciais de álcool benzílico apresentam frequentemente um aroma subtil a amêndoa. Além disso, pode ser ainda mais oxidado por agentes oxidantes fortes (como o ácido nítrico concentrado) para produzir ácido benzoico.

O álcool benzílico possui propriedades anestésicas ligeiras, mas também apresenta efeitos irritantes nos olhos, na pele e no trato respiratório. A exposição por ingestão, inalação ou contacto com a pele pode ser prejudicial, levando a sintomas como dor de cabeça, náuseas, vómitos, desconforto gastrointestinal, convulsões ou mesmo coma em casos graves. A dose letal mediana (DL₅₀) para ratos é de 1230 mg/kg.

Uma vez dentro do corpo humano, o álcool benzílico é primeiro oxidado a ácido benzoico e posteriormente conjugado com glicina no fígado para formar ácido hipúrico, que é depois excretado. É importante referir que injeções intramusculares utilizando álcool benzílico como solvente podem levar à contratura muscular glútea.

Propriedades químicas do álcool benzílico

Informações de segurança

Aplicações do álcool benzílico (n.º CAS 100-51-6)

O álcool benzílico tem uma vasta gama de aplicações industriais e comerciais. É comummente utilizado como conservante em pomadas, dessecante para fibras, fios de nylon e filmes plásticos, e estabilizador para cloreto de polivinila (PVC). Nas indústrias química e transformadora, funciona como revelador fotográfico e solvente versátil para substâncias como acetato, tintas, revestimentos, vernizes, revestimentos de resina epóxi, corantes, caseína, goma-laca e gelatina. Além disso, o álcool benzílico atua como intermediário na síntese de ésteres e éteres benzílicos.

No setor dos aromas e fragrâncias, o álcool benzílico é utilizado na preparação de especiarias e aromatizantes, principalmente como ésteres de ácidos gordos, e é incorporado em sabonetes, perfumes, cosméticos e outros produtos de higiene pessoal. Devido ao seu índice de refracção, próximo do do quartzo e das fibras de lã, o álcool benzílico é também empregue como identificador destes materiais.

O grupo hidroxilo do álcool benzílico é altamente reativo, permitindo a sua utilização como fixador e diluente na indústria das especiarias. Pode participar em diversas reações químicas, como a formação de difenilmetano com benzeno, N-benzilacrilamida via reação de Ritter com acrilonitrilo e haletos de benzilo quando reage com haletos de fósforo ou ácidos halogenídricos. Tanto o álcool benzílico como os compostos benzílicos atuam como reagentes benzílicos para introduzir grupos protetores benzílicos em ácidos carboxílicos e grupos hidroxilo, que podem ser posteriormente removidos por hidrogenação. Além disso, o álcool benzílico é facilmente oxidado a ácido benzoico por diversos oxidantes, sendo os produtos de reação (aldeídos ou ácidos) dependentes da concentração do oxidante e da temperatura.

Em aplicações médicas, o álcool benzílico tem sido historicamente utilizado como aditivo anestésico em injeções de penicilina, frequentemente designado por "água indolor", para reduzir a dor no local da injeção. No entanto, as observações clínicas revelaram um efeito secundário significativo: a contratura do músculo glúteo, provocada pela lenta absorção e acumulação a longo prazo do álcool benzílico, que pode levar à necrose muscular e, em casos graves, afetar o desenvolvimento ósseo. Devido a estas preocupações de segurança, em 2005, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) proibiu o uso de álcool benzílico como solvente na penicilina injetável.