Ácido oleanólico CAS#508-02-1
Origem natural— Derivado do óleo de bagaço de azeitona e muito encontrado em plantas e alimentos.
Bioatividade versátil — Apresenta efeitos hepatoprotetores, anti-inflamatórios, antioxidantes e anticancerígenos.
Flexibilidade química— Pode transformar-se em compostos relacionados, como o ácido ursólico, o taraxasterol e a amirina.
Precursor de saponinas— Atua como precursor de aglicona ligado às cadeias de açúcar, alargando as suas aplicações funcionais.
O ácido oleanólico, também conhecido como ácido oleânico, é um triterpenóide pentacíclico natural com a fórmula química C30H48O3. Encontra-se na fracção não glicerídica do óleo de bagaço de azeitona e está amplamente presente em diversos alimentos e plantas, onde actua como ácido livre ou como precursor aglicónico de saponinas triterpenóides, que podem estar ligadas a uma ou mais cadeias de açúcar. Biossintetizado a partir do lupano, o ácido oleanólico pode rearranjar-se no seu isómero, o ácido ursólico, ou ser oxidado a taraxasterol e amirina. Tanto o ácido oleanólico como os seus derivados apresentam propriedades farmacológicas promissoras, incluindo atividades hepatoprotetoras, anti-inflamatórias, antioxidantes e anticancerígenas.
Parâmetros
Ponto de fusão |
>300 °C (lit.) |
alfa |
D20 +83,3° (c = 0,6 em clorofórmio) |
Ponto de ebulição |
502,79°C (estimativa aproximada) |
densidade |
1,0261 (estimativa aproximada) |
índice de refração |
1,4940 (estimativa) |
temperatura de armazenamento |
2-8°C |
solubilidade |
Clorofórmio (muito ligeiramente), DMSO (ligeiramente aquecido),Metanol(Ligeiramente, Aquecido) |
pka |
2,52 (a 25℃) |
forma |
Sólido |
cor |
amarelo claro |
atividade óptica |
+83.320(c 0,6, CHCl3） |
Merck |
14.6827 |
InChIKey |
Nzqxfrjjjsnlsbdntsn |
LogP |
8.576 (nascente) |
Referência de base de dados CAS |
508-02-1 (Referência da base de dados CAS) |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA |
Ácido oleanólico (508-02-1) |
Informações de segurança
Códigos de perigo |
Xi |
Declarações de Risco |
36/37/38 |
Declarações de segurança |
26-36-37/39-60-37 |
WGK Alemanha |
2 |
RTECS |
Rk0177965 |
TSCA |
Sim |
Código SH |
29181990 |
O ácido oleanólico, um triterpenóide conhecido pelos seus efeitos anti-inflamatórios, é comummente encontrado em diversas plantas medicinais. Inibe a fosfolipase A2 secretora e é utilizado principalmente no tratamento da hepatite ictérica aguda com uma eficácia notável. Além disso, demonstrou resultados positivos no tratamento da hepatite crónica.
