< >

Ácido chiquímico CAS#138-59-0

Intermediário Farmacêutico Crítico– Essencial para sintetizar medicamentos antivirais (por exemplo, Tamiflu®) e antibióticos.

Fontes de elevada pureza– Extraído do anis estrelado (rendimento de 5-8%) ou fermentado (70 g/L) para uma produção escalável.

Versatilidade da Biotecnologia– Concebido em culturas para resistência ao stress e utilizado em síntese quiral.

Aditivo Multifuncional– Atua como conservante alimentar, abrilhantador cosmético e agente anti-inflamatório.

Produção Sustentável– Os métodos de fermentação reduzem a dependência da extração vegetal, cortando os custos em 80%.

Contate agora E-mail Telefone Whatsapp

Detalhes do produto

O ácido chiquímico é uma substância cristalina branca com elevada solubilidade em água. O seu nome deriva da erva-shikimi (Illicium anisatum), uma planta japonesa a partir da qual foi inicialmente obtido. Este composto atua como um intermediário metabólico essencial tanto nas plantas como nos microrganismos.

Tradicionalmente, a principal fonte de ácido chiquímico tem sido os frutos maduros secos de espécies de Illicium, particularmente o anis-estrelado japonês (Illicium anisatum). No entanto, estudos recentes exploraram métodos alternativos de extração, incluindo o isolamento do ácido chiquímico a partir de frutos de limonada-doce (Liquidambar formosana) e de agulhas de pinheiro.

Um ácido ciclohexeno carboxílico cristalino branco com elevada solubilidade em água (180 g/L a 20 °C), assim designado em homenagem à erva-shikimi japonesa (Illicium anisatum). Este intermediário metabólico essencial apresenta três centros quirais (configuração 3R, 4S, 5R) e atua como precursor bioquímico de aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptofano) na via do chiquimato.

Ácido chiquímico CAS#138-59-0

Propriedades e especificações principais

Parâmetro	Valor
Peso molecular	174,15 g/mol
Ponto de fusão	185-187°C (decomp.)
Rotação Específica	[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O)
Valores de pKa	pKa₁=4,04, pKa₂=5,85
Log P (octanol-água)	-1.38
Absorção UV	eu_máx.= 214 nm
Estabilidade Térmica	Degrada >200°C

Métodos e fontes de produção

1. Extração tradicional de plantas

Fonte	Rendimento em ácido chiquímico	Processo de Extração
Anis estrelado japonês (Illicium anisatum)	3-5% de peso seco	- Hidrólise ácida (H₂SO₄) - Purificação por troca iónica
Anis estrelado chinês (I. verum)	5-8% de peso seco	- Refluxo de etanol - Cristalização (pH 3,5)
Liquidâmbar (Liquidambar spp.)	1,2-2,1% de peso seco	- Hidrólise alcalina - Filtragem de carvão ativado
Agulhas de pinheiro (Pinus spp.)	0,3-0,8% de peso seco	- Extração de CO₂ supercrítico - Isolamento HPLC

2. Fermentação (Método Industrial Dominante)

E. coli modificada: Rendimento >70 g/L (matéria-prima de glucose)

Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK

Fermentação: 37°C, pH 7,0, 60 horas

3. Síntese Química

Percurso Assimétrico: Diels-Alder do furano com ácido acrílico (excesso enantiomérico >98%)

Custo: 2.500 dólares/kg (vs. 400 dólares/kg para fermentação)

Ácido chiquímico CAS#138-59-0

Aplicações Industriais

1. Síntese Farmacêutica

Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®):

Intermediário chave: 70% da procura global da África do Sul

Reação:
Shikimate→10 passosOseltamivirShikimate10passosOseltamivir

Antivirais: Zanamivir (Relenza®), Peramivir

Antibióticos: Cloranfenicol, inibidores de Mycobacterium

2. Biotecnologia

Engenharia da via do chiquimato: culturas modificadas por CRISPR (milho resistente à seca)

Biocatálise: Sinton quiral para aminoácidos não naturais

3. Alimentação e Agricultura

Plant Elicitor: Aumenta a produção de compostos fenólicos nas uvas (qualidade do vinho)

Conservante: Inibe E. coli O157:H7 (CIM = 12,5 mg/mL)

4. Cosméticos

Branqueador da pele: Inibidor da tirosinase (0,5-2% em séruns)

Anti-inflamatório: Reduz o TNF-α nos queratinócitos

Classificações e especificações técnicas

Nível	Pureza	Principais Impurezas	Aplicativos
Grau Farmacêutico	>99,5%	AA aromático <0,1%	Síntese antiviral
Grau Alimentar	>98,0%	Metais pesados<10 ppm	Ingredientes funcionais
Grau de pesquisa	>99,9%	Endotoxina <0,01 UE/mg	Estudos de cinética enzimática
Industrial	>95,0%	Água <0,5%	Síntese agroquímica

Opções de embalagem

Formatar	Capacidade	Material
Frascos de vidro	1-100 g	Vidro âmbar + vedante em PTFE
Frascos em PEAD	0,5-5 kg	Espaço livre de azoto
Tambores de fibra	25kg	Forro PE duplo
Massa personalizada	>100 kg	Sacos selados a vácuo